Was sind Peptide? Peptide sind kurze Ketten aus Aminosäuren, die über sogenannte Peptidbindungen miteinander verknüpft sind. Sie kommen in jedem Lebewesen vor – als Hormone, Signalstoffe oder Bausteine größerer Proteine – und werden in der Forschung seit Jahrzehnten intensiv untersucht. Dieser Beitrag erklärt verständlich, wie Peptide aufgebaut sind, worin sie sich von Proteinen unterscheiden und warum sie für Labore so interessant sind.
Hinweis: Alle in diesem Beitrag genannten Produkte sind ausschließlich für Labor- und Forschungszwecke bestimmt und nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier vorgesehen.
Was sind Peptide – und was ist das genau?
Der Begriff „Peptid“ leitet sich vom griechischen Wort peptós („verdaut“) ab. Chemisch gesehen ist ein Peptid ein Molekül, das aus mindestens zwei Aminosäuren besteht. Die Aminosäuren sind wie Perlen auf einer Kette aneinandergereiht. Welche Aminosäuren in welcher Reihenfolge vorkommen, bestimmt die Eigenschaften des Peptids – diese Reihenfolge nennt man Aminosäuresequenz.
In Lebewesen kommen 20 kanonische (proteinogene) Aminosäuren vor, aus denen nahezu alle Peptide und Proteine aufgebaut sind. Schon bei wenigen Aminosäuren ergibt sich daraus eine enorme Zahl möglicher Kombinationen: Für ein Peptid aus nur fünf Aminosäuren gibt es rechnerisch 205, also 3,2 Millionen mögliche Sequenzen.
Der Aufbau: Aminosäuren und Peptidbindung
Jede Aminosäure besitzt eine Aminogruppe (–NH2), eine Carboxylgruppe (–COOH) und eine Seitenkette, die sie von anderen Aminosäuren unterscheidet. Bei der Peptidbindung reagiert die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten. Dabei wird ein Molekül Wasser abgespalten – Chemiker sprechen von einer Kondensationsreaktion. Die entstehende Bindung ist eine Amidbindung und vergleichsweise stabil.
Eine Peptidkette hat immer zwei unterschiedliche Enden: das N-terminale Ende mit einer freien Aminogruppe und das C-terminale Ende mit einer freien Carboxylgruppe. Sequenzen werden üblicherweise vom N- zum C-Terminus geschrieben, entweder mit Dreibuchstabencodes (zum Beispiel Gly-His-Lys) oder mit Einbuchstabencodes (GHK).
Arten von Peptiden
Peptide werden meist nach der Zahl ihrer Aminosäuren eingeteilt. Die Grenzen sind in der Literatur nicht ganz einheitlich, als Orientierung gilt:
- Dipeptide und Tripeptide: zwei bzw. drei Aminosäuren – ein Beispiel ist das Tripeptid GHK, das an Kupfer gebunden als GHK-Cu bekannt ist.
- Oligopeptide: bis etwa zehn Aminosäuren, etwa das Pentapeptid Ipamorelin.
- Polypeptide: längere Ketten mit etwa 10 bis 50 oder 100 Aminosäuren – dazu zählen BPC-157 mit 15 und MOTS-c mit 16 Aminosäuren.
- Proteine: sehr lange Ketten, häufig mit mehreren Hundert Aminosäuren und einer komplexen räumlichen Struktur.
Peptide und Proteine: der Unterschied
Peptide und Proteine bestehen aus denselben Bausteinen und werden durch dieselbe Bindung zusammengehalten. Der wichtigste Unterschied ist die Größe: Ab einer Länge von grob 50 bis 100 Aminosäuren spricht man in der Regel von Proteinen. Mit der Größe ändert sich auch die Struktur. Proteine falten sich zu stabilen dreidimensionalen Formen, die für ihre Funktion entscheidend sind. Kurze Peptide sind dagegen oft flexibler.
| Merkmal | Peptide | Proteine |
|---|---|---|
| Bausteine | Aminosäuren | Aminosäuren |
| Länge | 2 bis etwa 50–100 Aminosäuren | meist über 50–100 Aminosäuren |
| Struktur | oft flexibel, wenig gefaltet | komplexe räumliche Faltung |
| Beispiele | Oxytocin (9), Insulin (51) | Hämoglobin, Kollagen |
| Herstellung im Labor | chemische Synthese gut möglich | meist biotechnologisch |
Natürliche Peptide im Körper
Viele wichtige Botenstoffe des Körpers sind Peptide. Das Hormon Oxytocin besteht aus neun Aminosäuren, Insulin aus 51 Aminosäuren in zwei Ketten. Das Tripeptid Glutathion ist an zahlreichen Stoffwechselprozessen beteiligt. Auch viele Neurotransmitter und Teile des Immunsystems arbeiten mit Peptiden. Diese natürlichen Vorbilder sind ein wichtiger Grund dafür, dass Peptide in der Forschung so viel Aufmerksamkeit erhalten.
Wie werden Peptide hergestellt?
Kurze und mittellange Peptide werden heute überwiegend chemisch synthetisiert. Das Standardverfahren ist die Festphasenpeptidsynthese (SPPS), die der US-amerikanische Chemiker Robert Bruce Merrifield entwickelt hat. Er erhielt dafür 1984 den Nobelpreis für Chemie. Dabei wird die Peptidkette Schritt für Schritt an einem festen Trägermaterial aufgebaut, Aminosäure für Aminosäure.
Nach der Synthese wird das Rohprodukt gereinigt, meist mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC). Die Identität wird typischerweise per Massenspektrometrie überprüft. Anschließend wird das Peptid häufig gefriergetrocknet (lyophilisiert), damit es als trockenes Pulver lange stabil bleibt. Wie lyophilisierte Peptide am besten aufbewahrt werden, lesen Sie in unserem Ratgeber Peptide richtig lagern.
Peptide in der Forschung
Weil Peptide gezielt synthetisiert und in ihrer Sequenz verändert werden können, sind sie ein vielseitiges Werkzeug für die Grundlagenforschung. Typische Einsatzfelder sind Rezeptor- und Signalwegstudien, Untersuchungen zur Zell- und Mitochondrienfunktion sowie die Entwicklung neuer Wirkstoffkandidaten. Viele der heute untersuchten Peptide befinden sich ausschließlich in der präklinischen Forschung, also in Zell- und Tiermodellen. Was sind Peptide also aus Sicht der Forschung? Vor allem präzise, gezielt veränderbare Werkzeuge, mit denen sich biologische Prozesse Schritt für Schritt untersuchen lassen.
Wichtig: Ein Peptid, das zu Forschungszwecken angeboten wird, ist kein zugelassenes Arzneimittel. Forschungspeptide dürfen nicht am Menschen angewendet werden.
Häufige Fragen
Was sind Peptide, einfach erklärt?
Peptide sind kurze Ketten aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind. Sehr lange Ketten mit komplexer Faltung nennt man Proteine.
Sind Peptide und Aminosäuren dasselbe?
Nein. Aminosäuren sind die einzelnen Bausteine, Peptide sind Ketten aus mindestens zwei verknüpften Aminosäuren.
Ab wie vielen Aminosäuren ist ein Peptid ein Protein?
Eine feste Grenze gibt es nicht. Üblicherweise spricht man ab etwa 50 bis 100 Aminosäuren von einem Protein.
Wo finde ich weiterführende Informationen?
Eine gute Einführung bietet der Wikipedia-Artikel Peptid. Fachstudien finden Sie in der Datenbank PubMed.
Einen Überblick über alle Peptide in unserem Sortiment finden Sie in der Kategorie Forschungspeptide.